Milaan-München werd voor het eerst verreden van 11 tot 13 juni 1894. De tocht over 587 kilometer werd destijds gewonnen door de Duitser Josef Fischer. Daarna werd de koers van Italië naar Duitsland nog twee keer verreden. In 1910 won eveneens een Duitser de koers: Peter Strasser. Twee jaar later werd Milaan-München gewonnen door Georg Schmid. Na die drie edities werd de wielerkoers nog vier keer door amateurs gereden en in 1940 zelfs nog een keer in omgekeerde richting. Na de Tweede Wereldoorlog is deze prachtige grensoverschrijdende koers helaas niet meer teruggekeerd.
